После убийства Игоря древляне прислали 20 «лучших мужей» к Ольге, решив посватать её к своему князю Малу. Послы приплыли в Киев на лодке по Днепру и пристали близ города. Ольга притворно согласилась на предложение древлян, и, якобы для того, чтобы оказать честь послам, приказала своим подданным торжественно нести тех на лодках до её дворца. Тем временем во дворе уже была вырыта яма, в которую, по приказу Ольги, и были сброшены послы. Потом Ольга вышла из дворца и, наклонившись над ямой, спросила: «Хороша ли вам честь?». На что древляне ответили: «Горше (хуже) нам Игоревой смерти». После этого княгиня приказала закопать их заживо.

После этого Ольга попросила древлян снова прислать ей своих лучших мужей. Древляне откликнулись на её просьбу, отправив в Киев наиболее знатных своих людей — княжеского рода, купцов, бояр. Когда новые послы прибыли к Ольге, она велела сотворить «мовь», то есть истопить для них баню и сказала послам «измывшеся придите ко мне». Затем, дождавшись, пока послы зайдут внутрь, Ольга заперла в «истобъке» древлянских послов, после чего баню подожгли, и древляне сгорели заживо.

В 946 году Ольга вышла с войском в поход на древлян. Против киевлян выступило большое древлянское войско. Армия Ольги осадила главный город древлян — Искоростень, жители которого убили Игоря. Однако горожане стойко оборонялись, понимая, что не будет им пощады. Осада длилась целый год, но Ольге так и не удалось взять город.

Тогда Ольга отправила послов к древлянам с такими словами: «До чего вы хотите досидеться? Или вы хотите все с голода умереть, не согласившись на дань. Ваши города уже взяты, и люди давно возделывают свои нивы».

На что горожане ответили: «Рады бы мы отделаться данью, только ты за мужа погибшего жаждешь отомстить». Спросили древляне: «Что же ты желаешь взять у нас? С удовольствием дадим тебе мёда и меха».

Она ответила на это так: «Сейчас вы не имеете ни мёда, ни мехов. Мне же надо с вас немного: дайте мне от каждого двора по три голубя и по трое воробьёв. Ибо не хочу я тяжелой дани накладывать на вас, как муж мой, а своего прошу у вас малого. Ибо утомились вы в осаде, поэтому дайте мне лишь сие малое».

Древляне согласились и, собрав с каждого двора требуемое число птиц, с поклоном послали княгине. В это время Ольга, раздав своим воинам голубей и воробьёв, приказала привязать к каждому трут, а как стемнеет — поджечь его и пустить птиц на волю. Так и сделали. Голуби полетели в свои голубятни, воробьи — под стрехи; в городе начался пожар. Когда жители начали покидать горящий город, Ольга приказала своим воинам ловить их: часть древлян была убита, часть — взята в плен. Позже некоторые пленные были отданы в рабство, а на остальных Ольга наложила тяжёлую дань. Сейчас многие историки сходятся на мнении невозможности такой мести, т.к. птицы не смогли бы перенести огонь, поэтому говорится о банальном поджоге Искоростени.

Ольга была похоронена в земле (969) по христианскому обряду. Её внук князь Владимир I Святославич перенёс (1007) мощи святых, включая Ольгу, в основанную им церковь Святой Богородицы в Киеве. По Житию и монаху Иакову тело блаженной княгини сохранилось от тлена. Её тело можно было наблюдать через окошко в каменном гробу, которое приоткрывалось для любого истинно верующего христианина, и многие находили там исцеление. Все же прочие видели только гроб. Скорее всего, в княжение Ярополка (972—978) княгиня Ольга начала почитаться как святая. Об этом свидетельствует перенесение её мощей в церковь и описание чудес, данное монахом Иаковом в XI веке. С того времени день памяти святой Ольги (Елены) стал отмечаться 11 июля, по крайней мере, в самой Десятинной церкви. Однако официальная канонизация (общецерковное прославление) произошла, видимо, позднее — до середины XIII века. Её имя рано становится крестильным, в частности, у чехов. В 1547 году Ольга причислена к лику святой равноапостольной. Такой чести удостоились ещё только пять святых женщин в христианской истории (Мария Магдалина, первомученица Фёкла, мученица Апфия, царица Елена Равноапостольная и просветительница Грузии Нина).